Acetaldehyd / Ethanal

JeanPS

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lest alles über den Stoff aus dem das böse Erwachen entsteht, was euch nach einer tollen Party den nächsten Morgen versauen kann. Und zwar mit 'nem derben Kater.....

Allgemeines
Acetaldehyd oder Ethanal ist der Aldehyd (Alcoholus dehydrogenatus) des Ethanols. Acetaldehyd hat
die Summenformel CH3CHO. Es neigt zur Polymerisation. Ethanal-Dämpfe sind giftig und brennbar.
Es ist eine klare Flüssigkeit mit stechendem Geruch, etwa wie Mirabellenschnaps.
Acetaldehyd gilt in der Biochemie als häufigstes Nebenprodukt. Im Körper entsteht es als
Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol (Trinkalkohol) durch das Enzym Akohol-Dehydrogenase.
Es ist unter anderem auch für den Kater nach exzessivem Alkoholgenuss verantwortlich. Es entsteht
des Weiteren auch bei der Tabakverbrennung. Hefezellen können das aus der Glycolyse entstandene
Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol umwandeln, indem sie das Pyruvat mit Pyruvat-Decarboxylase
(Lyase) in Ethanal umwandeln, und dieses mit Alkohol-Dehydrogenase (Oxireduktase) zu Ethanol
aufoxidieren.

Herstellung
Ethanal wird in der Produktion nach dem Wacker-Verfahren durch Wasseraddition an Ethen und
gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.
Im Labor lässt es sich durch Oxidation von Ethanol mit Kaliumdichromat im schwefelsauren Medium
herstellen. Diese Reaktion liegt auch den Alkohol-Teströhrchen zugrunde, da sich das Cr(III) grün
färbt.
Acetaldehyd lässt sich zudem durch Oxidation von Ethen, Anlagerung von Wasser an Ethin, oder
katalytisch (z.B. Cr/Cu) bei 400°C aus Ethanol synthetisieren
In Kohlehydratreichen Ländern wird Ethanal durch Dehydrierung von Ethanol mit Luft bei 550°C am
Ag-Kontakt hergestellt.
Wirkung auf die Leber
Die Schäden von Ethanal sind vielfältig. Es führt durch die Bildung zytotoxischen Substanzen zu
Leberzirrhose. Außerdem zur Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen
zerstören, welche daran zugrunde gehen.

Verwendung
Es dient hauptsächlich als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. Es ist ein Bestandteil von
Farben und dient der Herstellung von Ethanol, Kunstharzen, Chloroform, Parfüm, Färbemitteln,
Essigsäure und Pentaerythrit. Es wird außerdem in der Papier-, Gummi-, und Gerbeindustrie, als
Konservierungsstoff, als Aromastoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt.

Eigenschaften
Ethanal oligomeriert leicht angesäuert zu Aldoadditions-
produkten. (CH3CHO)x
Das Dimere ist das Aldol CH3-CH(OH)-CH2-CHO
Weitere Oligomere besitzen eine cyclische Etherstruktur und
sind, bis auf das Trimere, Paraldehyd, welches Flüssig ist,
Feststoffe.
Das Tetramere, Metaldehyd, (subl. bei 112°C) wird als
Festbrennstoff Trockenspiritus und wegen seiner Giftigkeit als
Schneckenkorn verwendet. Trockenspiritus enthält zudem auch
höhere Oligomere des Ethanals, wie z.B. Pentamere (CH3CHO)5
oder Hexamere (CH3CHO)6
wenn mir jemand sagen könnte, wie ich den Text hoch-/tiefstelle, wäre ich dafür sehr dankbar....
 
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